Алканы. тематические тесты для подготовки к егэ

Циклоалканы. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А) пропан Б) метилциклопропан В) бензол Г) бутен-2	1) алкан 2) арен 3) алкин 4) циклоалкан 5) алкадиен 6) алкен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

А	Б	В	Г

Ответ: 1426

Задание №2

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО	КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А) ацетилен Б) пропилен В) циклогексан Г) толуол	1) алкан 2) арен 3) алкин 4) циклоалкан 5) алкадиен 6) алкен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

А	Б	В	Г

Ответ: 3642

Задание №3

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) метилциклопропан и хлороводород Б) метилциклопропан и водород В) циклопропан и хлор Г) 1,2-диметилциклопропан и водород	1) 1,2-дихлорпропан 2)  н-пентан 3) 2-хлорбутан 4) 2,2-диметилпропан 5) н-бутан 6) 1,3-дихлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

А	Б	В	Г

Ответ: 3562

Задание №4

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) циклопропан и хлороводород Б) циклогексан и водород В) циклогексен и вода Г) циклобутан и хлороводород	1) 1-хлорбутан 2) 1,2-дихлорпропан 3) 1-хлорпропан 4) циклогексанол 5) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

А	Б	В	Г

Ответ: 3541

Задание №5

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 2-хлорпропан и натрий Б) 1,4-дихлорбутан и магний В) 1-хлорпропан и натрий Г) 1,2-дихлорпропан и цинк	1) гексан 2) циклопропан 3) циклобутан 4) 2,3-диметилбутан 5) пропен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

А	Б	В	Г

Ответ: 4315

Задание №6

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со цинком при нагревании:к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ДИГАЛОГЕНАЛКАН	ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) 1,2-дихлорэтан Б) 1,3-дихлорпропан В) 1,4-дихлорпентан Г) 1,3-дибромбутан	1) пропен 2) этилен 3) циклобутан 4) метилциклобутан 5) метилциклопропан 6) циклопропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

А	Б	В	Г

Ответ: 2645

Применение алканов. Задания с выбором трех вариантов ответа.

Задание №1

Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, не подходящих для метана.

1) синтез уксусной кислоты

2) получение синтез-газа

3) в реакциях синтеза полимеров

4) получение сажи

5) получение водорода

6) получение циклопропана

Ответ: 136

Задание №2

Из предложенного перечня веществ выберите три вещества, которые могут быть получены из метана в одну стадию:

1) хлороформ

2) этанол

3) формальдегид

4) этин

5) циклогексан

6) этановая кислота

Ответ: 134

Задание №3

Из предложенного перечня выберите три вещества, которые могут быть получены в одну стадию из бутана:

1) этанол

2) дивинил

3) изопрен

4) ацетилен

5) бутен

6) этановая кислота

Ответ: 256

Задание №4

Из предложенного перечня областей применения веществ выберите три, подходящих для метана.

1) синтез этановой кислоты

2) получение формальдегида

3) в реакциях синтеза каучуков

4) в качестве топлива

5) получение ацетилена

6) получение циклогексана

Ответ: 245

Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

В общем виде:

2R–COONa + 2H₂O → H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH₃COONa → CH₃COO– + Na+

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na+ и молекулы воды H₂O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод(-):     2H₂O + 2e = H₂ + 2OH–

 На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод(+):    2CH₃COO– – 2e = 2CO₂ + CH₃–CH₃

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

2CH₃COONa + 2H₂O = H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + CH₃–CH₃

3 вариант

1. Структурная формула алкана:

2. Гомологами являются вещества, названия которых:

1) 2-метилпентан и 2-метилбутан
2) 2-метилпропан и бутан
3) 2,2-диметилбутан и 2-метилпентан
4) бутан и циклобутан

3. Верны ли следующие суждения о физических свой­ствах алканов?

А. Все алканы -газообразные или жидкие вещества.
Б. Алканы хорошо растворяются в воде.

1) верно только А
2) верно только Б
3) верны оба суждения
4) оба суждения неверны

4. При разложении метана не образуется:

1) водород
2) этилен
3) ацетилен
4) сажа

5. Для этана характерны реакции:

1) с водородом
2) с кислородом
3) с раствором гидроксида натрия
5) с бромом
6) с концентрированной серной кислотой

6. У становите молекулярную формулу дибромалкана, содержащего 85,11 % брома.

Ответы на контрольную работу по химии Алканы1 вариант
1. 4
2. 2
3. 1
4. 4
5. 3
6. 299,522 вариант
1. 1
2. 3
3. 35
4. 2
5. 124
6. C₄H₁₀3 вариант
1. 1
2. 1
3. 4
4. 2
5. 25
6. C₂H₄Br₂

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными заместителями (атомами или атомными группами), например:

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурой, но различным пространственным строением.Молекулы таких соединений относятся друг к другу, как зеркальные изображение и предмет. При этом никаким вращением нельзя получить одну молекулу из другой.

Номенклатура алканов

В названиях алканов используется суффикс -АН.

Например, алкан имеет название 2-метилпропан.

Для простейших алканов (метан, этан, пропан, бутан и изобутан) используют тривиальные названия. Начиная с пятиатомного углероводорода, в названии неразветвленных (нормальных) алканов используют корень, который показывает число атомов углерода в молекуле, и добавляют соответствующий суффикс (для алканов – ан, для алкенов – ен, и т.д.).

Название разветвленных алканов строится по следующим правилам:

1.  Выбирают главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь,  являются в ней заместителями. При этом главная цепь должна быть самой длинной. Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а:

а	б

Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от  цепи на рисунке б – только один:

а	б

2. Нумеруют атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Например, 2-метилпропан:

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 2,2-диметилпропан или 2,2,3-триметилпентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 2,2-диметил-3-этилпентан.

5. Называют главную углеродную цепь, т.е. соответствующий нормальный алкан.

Например, название молекулы на рисунке:

2,2,4-триметил-4-этилгексан

Химические свойства алканов

Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.

Для предельных углеводородов характерны реакции:

• разложения,
• замещения,
• окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.

Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

Реакции замещения

 В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.

1.1. Галогенирование

Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора  выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.

Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Избирательность бромирования:  сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом. С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например, при бромировании 2-метилпропана преимущественно образуется 2-бром-2-метилпропан:

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

 Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование алканов

Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140оС и под давлением.  Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO₂.

При этом процесс протекает также избирательно.

С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н

Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:

Реакции окисления алканов

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

CH₄ + 2O₂  → CO₂ + 2H₂O + Q

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O + Q

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Например, горение пропана в недостатке кислорода:

2C₃H₈ + 7O₂ → 6CO + 8H₂O

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре

Продукт реакции – так называемый  «синтез-газ».