Метиламин: получение, свойства, использование

Способы синтеза метиламина

Один из промышленных способов получения метиламина опирается на реакцию метанола с аммиаком. Условиями проведения данного химического взаимодействия является высокая температура (370-430 °С), а также давление 20-30 бар.

Реакция осуществляется в газовой фазе, но на гетерогенном катализаторе, основанном на цеолите.

В смеси с метиламином образуются побочные вещества, такие как диметиламин и триметиламин. Поэтому данный способ получения нуждается в очистке метиламина (например, путем неоднократной перегонки).

Иной способ получения метиламина заключается в проведении реакции формалина с хлоридом аммония при нагревании. Но и это не последний возможный вариант синтеза данного амина!

Также известен способ получения метиламина посредством перегруппировки ацетамида по Гофману. На рисунке ниже представлено уравнение данной реакции.

Метиламин 40 %

На складах ЧП Система Оптимум всегда в наличии метиламин. У нас можно купить метиламин оптом по доступной цене. Метиламин имеет сертификат качества. Качество, условия приобретения и цена метиламин Вас приятно удивят.

Наличие собственных складов и автопарка обеспечивает оперативность в выполнении заказов, доставку метиламин по всей территории Украины. Цена метиламина также зависит от объемов закупки.

При покупке метиламина оптом наши менеджеры предоставят вам персональные скидки.

Характеристики метиламина

Метиламин – это органическое вещество, производное нитрида водорода, первичный представитель алифатических аминов. Являет собой бесцветный газ, отлично растворяющийся в воде и органических растворяющих веществах.

Горючий, образующий взрывоопасные смеси, контактируя с воздушными массами. Имеет резкий рыбный запах.

Промышленно выпускается и применяется в разных формах: безводной газовой и в виде раствора в воде, метиловом, этиловом спиртах и фуранидине.

Метиламин 40 % – водный раствор метиламина 40 %-ной концентрации, прозрачная, не имеющая окраса жидкость, отличающаяся специфическим запахом аммиака.

Молярная масса – 31,1 г/моль, плотность – 0,90 г/см3 при 20 °C, кислотность – 14. Термосвойства: t кипения – 48 °C, t плавления – -39 °C, t вспышки – -18 °C, t самовоспламенения – 425 °C. Формула – CH5N.

Для получения данного вещества используют метод нагрева водного раствора метаналя и хлорида аммония. Кроме того, возможен синтез смеси с ди- и триметиламинами из метанола и аммиака, выполняющийся над оксидом алюминия/тория. Также существуют и другие способы.

Применяется для создания фармацевтических препаратов, инсектицидов,  фунгицидов, красок, алкалоидов, циклических полиимидов, поверхностно-активных веществ, резины. Это соединение является эффективным растворителем.

Наиболее важные вещества синтезируемые с помощью метиламина, это метилформамид, N-метил-2-пирролидон (NMP), кофеин, эфедрин и N,N’-диметилмочевина.

Применение метиламина 40 %

Отрасли, в которых данный продукт востребован, самые разнообразные. Прежде всего, он принимает участие в синтезе множества иных химических соединений. Его используют, создавая инсектициды, фунгициды, фармацевтические средства, алкалоиды, циклические полиимиды, красители, резину, ПАВ и т.д.

Основные направления применения:

– аграрный комплекс. С целью фумигации и стерилизации почвы метиламин используют при изготовлении вапама. Подходит для картофеля, томатов, а также для садоводства;

– каталитический синтез. Выступает катализатором или исходным сырьем для получения прочих каталитически активных веществ;

– медицина и фармацевтика. Это основная отрасль, которая нуждается в метиламине при производстве седативных и спазмолитических анальгетиков, кофеина и теофиллина, противосудорожного фенсуксимида, а также адреналина, эфедрина, неосинефрина, ванедрина и других препаратов (транквилизаторов, антидепрессантов, гормональных средств…);

– производство добавок к топливу, улучшающих данные двигателя и уменьшающих точку замерзания топлива в реактивных моторах;

– фотодело. Производство фотохимии для печати, пигментов и др.;

– создание растворителей (полярных апротонных, применяемых в качестве конструкционных смол, экстракционных растворяющих веществ, спиннинг-растворителей, чистящих средств, средств для удаления красок, обработки эмалевых покрытий и т.д.).

Метиламин 40 % и безопасность

При работе с данной субстанцией стоит помнить о ее бурных реакциях с ртутными соединениями, опасные взрывами и пожарами

Немаловажно знать и о ее агрессивном отношении к пластику, резине, алюминию, меди, цинковым сплавам и оцинкованным деталям

https://youtube.com/watch?v=9X2X6I25Gts

Когда данное вещество горит (а воспламеняется оно легко), выделяет ядовитые пары, раздражающие слизистые оболочки и кожные покровы. Их вдыхание приводит к головным болям, кашлю, утрудненному дыханию и другим негативным эффектам.

Условия хранение метиламина

Хранить метиламин необходимо в сухих, прохладных помещениях с хорошей проветриваемостью, в плотно закупоренной таре производителя, исключая соседство тепловых источников и несовместимых реактивов. Держать вдали от кислот и окислителей.

Реакции

Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием : pK _a [CH ₃ CH ₂ NH ₃ ] + определено равным 10,8.

Этиламин претерпевает реакции, ожидаемые для первичного алкиламина, такие как ацилирование и протонирование . Взаимодействие с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамидным дает диэтил diazene , Etn = NEt. Этиламин можно окислить с помощью сильного окислителя, такого как перманганат калия, с образованием ацетальдегида .

Этиламин, как и некоторые другие небольшие первичные амины, является хорошим растворителем для металлического лития , давая ион [Li (амин) ₄ ] + и сольватированный электрон . Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений , таких как нафталины и алкины .

Приложения

Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин . Он также содержится в резиновых изделиях.

Этиламин используется в качестве химического вещества-предшественника вместе с бензонитрилом (в отличие от о-хлорбензонитрила и метиламина в синтезе кетамина) в подпольном синтезе диссоциативных анестетиков циклидина (аналог кетамина, у которого отсутствует 2-хлорная группа на фенильном кольце, и его N-этиловый аналог), которые тесно связаны с хорошо известным анестетиком кетамином и рекреационным наркотиком фенциклидином и были обнаружены на черном рынке, поскольку продаются для использования в качестве рекреационного галлюциногена и транквилизатора . Это дает циклидин с тем же механизмом действия, что и кетамин ( антагонизм к рецепторам NMDA ), но с гораздо большей эффективностью в месте связывания PCP, более длительным периодом полужизни и значительно более выраженными парасимпатомиметическими эффектами.

Синтез

Этиламин производится в больших масштабах двумя способами. Чаще всего этанол и аммиак объединяют в присутствии оксидного катализатора :

СН ₃ СН ₂ ОН + NH ₃ → СН ₃ СН ₂ NH ₂ + Н ₂ О

В этой реакции этиламин образуется вместе с диэтиламином и триэтиламином . В совокупности промышленным способом производится около 80 млн килограммов этих трех аминов в год. Он также получают путем восстановительного аминирования из ацетальдегида .

CH ₃ CHO + NH ₃ + H ₂ → CH ₃ CH ₂ NH ₂ + H ₂ O

Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они не экономичны. Этилен и аммиак объединяются с образованием этиламина в присутствии амида натрия или родственных основных катализаторов .

H ₂ C = CH ₂ + NH ₃ → CH ₃ CH ₂ NH ₂

Гидрирование ацетонитрила , ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции могут быть осуществлены стехиометрически с использованием алюмогидрида лития . По другому пути этиламин может быть синтезирован путем нуклеофильного замещения галогенэтана (такого как хлорэтан или бромэтан ) аммиаком с использованием сильного основания, такого как гидроксид калия . Этот метод дает значительное количество побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин .

CH ₃ CH ₂ Cl + NH ₃ + КОН → CH ₃ CH ₂ NH ₂ + KCl + H ₂ O

Этиламин также производится в космосе естественным путем; это компонент межзвездных газов.

Химические свойства предельных алифатических аминов

Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства.

I. Свойства аминов как оснований

Химические свойства алифатических аминов определяются главным образом наличием у атома азота неподеленной пары электронов.За счет неподеленной пары электронов атома азота амины способны присоединять протон, проявляя при этом основные свойства. Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму.

Амины – органические основания.1. Взаимодействие с водой

Водные растворы алифатических аминов (алкиламинов) имеют щелочной характер, т.к. при взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

Механизм реакции

Общее уравнение реакции

Амины изменяют окраску индикаторов.

Видеоопыт «Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств»

2. Взаимодействие с кислотами (реакция нейтрализации)

Алкиламины как основания образуют соли с минеральными кислотами, которые являются аналогами солей аммония:

С органическими кислотами возможны аналогичные реакции:

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо растворимые в неполярных органических растворителях. Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей:

Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде.

II. Окисление аминов

Алифатические амины окисляются под действием сильных окислителей. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.

Реакция горения (полное окисление)

Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и свободный азот:

Видеоопыт «Получение диметиламина и его горение»

III. Взаимодействие с азотистой кислотой (отличие первичных аминов от вторичных и третичных)

Качественная реакция на амины!

Азотистая кислота HNO₂ — неустойчивое соединение, поэтому ее получают непосредственно в процессе реакции действием сильной минеральной кислоты (НСl, H₂SO₄) на соль азотистой кислоты (нитрит):

Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов

Важное практическое значение имеет реакция азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами

При действии азотистой кислоты на первичные амины выделяется свободный азот и образуются спирты:

Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины – маслянистые жидкости с характерным запахом:

Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реагируют.

Рубрики: Амины Теги: Амины

Применение метиламина и условия хранения

CH₃NH₂ имеет очень широкую область применения. Он используется для синтеза красителей, фармацевтических препаратов (например, неофиллина, теофиллина, промедола), пестицидов, гербицидов, инсектицидов (севин, шрадан), фунгицидов, стерилизаторов земли в сельской промышленности, а также применяется в ветеринарной медицине.

Используется метиламин и при изготовлении сильных взрывоопасных веществ (таких как, например, тетрил), различных материалов для фото (метол), растворителей (например, ДМФА, диметилацетамид), ускорителей вулканизации, ингибиторов коррозии, дубильных веществ, ракетных топлив (N,N-диметилгидразин).

Также встречается метиламин в природе как второстепенный экскрет у костных рыб.

Чаще всего используют данное соединение в виде 40-процентного раствора в воде, метаноле, этаноле или тетрагидрофуране.

Чтобы применять метиламин в производстве или в процессе изготовления чего-либо, необходимо правильно его хранить.

Оптимальные условия хранения: в сжиженном виде в объеме 10-250 м3, в цилиндрических резервуарах, расположенных горизонтально, при комнатной температуре, но вдали от солнечных лучей, в местах, недоступных для детей и животных.

Разумеется, при работе с метиламином, как и с любым другим химическим веществом, необходимо использовать специальную одежду, перчатки и очки для индивидуальной защиты

Особое внимание нужно уделить защите слизистых оболочек и органов дыхания

Химические свойства метиламина

Как правильно знакомиться с новым химическим соединением? Для начала нужно узнать, каково его название, особенности структуры

Затем важно понять, как его можно получить, поэтому сначала было рассказано о методах получения метиламина. А теперь нужно изучить его химические свойства

Данному органическому соединению присущи все типичные свойства первичных аминов, так как оно является стандартным представителем данного класса.

Горение метиламина соответствует уравнению: 4CH₃NH₂+9O₂=4CO₂+10H₂O+2N₂

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает вода или минеральная кислота, то происходит образование, соответственно, гидроксида метиламмония или кристаллической соли.

Данные реакции представлены на рисунке ниже.

Если проводить сравнение метиламина с анилином или аммиаком, то можно прийти к выводу, что метиламин проявляет более сильные основные свойства. Это объясняется тем, что атом азота в составе молекул метиламина более электроотрицателен.

Если в качестве вещества, вступающего в реакцию с метиламином, выступает NaOCl, то происходит хлорирование — замещение атома водорода в аминогруппе на атом хлора. Так же как и другие первичные амины, метиламин образует спирт при взаимодействии с азотистой кислотой (HNO₂).

Синтез и применение метиламина

Если ли разница между монометиламином и аминометаном? Нет, так называют химический реактив органического происхождения — производный аммиака.

Термины выступают синонимами метиламина, который также обозначают аббревиатурой ММА. Данное соединение сложно разглядеть, ведь оно находится в газообразном состоянии и не имеет окраса.

Однако не заметить аминометан невозможно. Ему присущ резкий аммиачный запах.

Взаимодействие с другими веществами

Метиламину свойственно растворяться в воде и растворителях органического происхождения. Он также вступает в реакции с кислотами, в результате чего образуются:

• шиффовые основания (с ацеталями/альдегидами);
• амиды (с ацилхлоридами/эстерами);
• соли.

В нормальном состоянии реагент находится в форме газа, но приобрести его также можно в виде следующих растворов:

• водных;
• спиртовых;
• тетраметиленоксидных.

Купить в Москве метиламин в форме раствора можно в специализированных компаниях по продаже реактивов.

Основная информация о реактиве

Молярная масса монометиламина равна 31,1 грамм/моль. При температуре -6 °С вещество начинает кипеть, при -94 °С — плавиться. Плотность равна 0,9 г/см куб. При написании химических реакций с метиламином используют формулу CH5N.

Способы получения

Изготовление монометиламина в производственных масштабах возможно при наличии аммиака и метанола. Нужная реакция перечисленных веществ происходит только при высокой температуре — начиная от +370 и оканчивая +430 °С.

Показатели давления при этом должны варьироваться в пределах 20–30 бар. Наличие контактного цеолитного катализатора — обязательное условие. Реакция, в результате которой образуется метиламин, осуществляется в газофазе.

Вместе с ним формируются:

• вода;
• диметиламин;
• триметиламин.

В целях получения чистого соединения прибегают к неоднократной перегонке. Описанный производственный процесс считают основным. Однако существуют и другие способы синтеза. Для получения соединения также используют формалин и хлорид аммония. Вещества вступают в реакцию после нагрева. В лабораторных условиях метиламин получают согласно технологии перегруппировки по Гофману.

Область применения

Метиламин широко используют в различных промышленных направлениях. Не обходятся без реактива специалисты:

• фармацевтической сферы;
• фотоиндустрии;
• аграрной сферы;
• военной отрасли и пр.

Аминометан используют во время производства клеев, красителей, растворителей. Многие фототовары также сделаны с его помощью.

В фармацевтике вещество применяют во время изготовления препаратов с теофиллином или кофеином в качестве основного действующего вещества. Он также входит в состав многих антидепрессантов.

Используют его и для производства лекарств для растений. Аминометан входит в состав гербицидов и инсектицидов.

В каталоге также есть чистый ММА. Наиболее часто его используют:

• в сельском хозяйстве. Основная цель использования — получение матам-натрия. Данное вещество называют эффективным фумигатором и стерилизатором. Его используют на полях картофеля и помидоров, а также в садах;
• во время каталитического синтеза. Непосредственно выступает катализатором либо участвует в подобных реакциях в качестве основного составляющего;
• при получении топливных добавок. Метиламин предупреждает замерзание горючего в реактивных двигателях;
• в процессе производства взрывчатки. Речь идёт о гелеобразных продуктах, которые широко используют в горнодобыче. Они отличаются безопасностью и лёгкостью в применении;
• в нефтегазовой области. Без химреактива не удалось бы получить МЭА и МДЭА. Без этих продуктов сложно представить процесс переработки нефти и газа.

Независимо от целей применения метиламина, необходимо соблюдать меры предосторожности во время работы с ним. Вещество опасно для здоровья человека

Оно разряжает кожу, глаза и внутренние органы, в особенности дыхательную системы. В больших дозах дестабилизирует работу ЦНС, не исключена остановка сердца и, как следствие, смерть.

Работать с ММА нужно в перчатках, респираторе, защитном костюме в помещениях с исправными системами вентиляции.

Задания на амины повышенной сложности.

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH₃NO₂  X₁ X₂  X₃  X₂  X₄

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

   X₁  X₂  X₃  X₄

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

C₂H₅Cl   X₁  X₂  X₃   X₂  CO₂

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CH₃COOH  X₁ X₂  X₃   X₄

Задание №5

Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 10,7 г сожгли в избытке кислорода и получили 15,68 л углекислого газа, 8,1 г воды и 1,4 г азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и его структуру, если известно, что оно имеет циклическое строение, содержит только один заместитель в кольце, а также реагирует с азотистой кислотой с выделением газа.

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 15,68/22,4 = 0,7 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,7 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,7·12 = 8,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2n(H₂O) = 2·0,45 = 0,9 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,9·1 = 0,9 г,

n(N₂) = m(N₂)/M(N₂) = 1,4/28 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N₂) = 2·0,05 = 0,1 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,1·14 = 1,4 г,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 10,7 — 8,4 — 0,9 — 1,4 = 0 г, следовательно, кислорода в соединении нет.

n(C):n(H):n(N) = 0,7:0,9:0,1 = 7:9:1

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₇H₉N.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться ароматическим амином. Под формулу C₇H₉N подходят 4 соединения: о-метиланилин, м-метиланилин, п-метиланилин, а также бензиламин.

Поскольку в условии сказано, что соединение содержит только один заместитель в цикле, это означает, что подходит только бензиламин, структурная формула которого:

Задание №6

При сжигании навески неизвестного азотсодержащего вещества массой 10,3 г образовалось 8,96 л углекислого газа, 1,12 л азота и 8,1 г воды. Определите молекулярную формулу вещества и его структуру, если известно, что оно не реагирует с содой, а при его гидролизе образуется простейший одноатомный спирт и вещество природного происхождения.

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

n(N₂) = V(N₂)/V_m = 1,12/22,4 = 0,05 моль, следовательно, n(N) = 2n(N₂) = 2·0,05 = 0,1 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,1·14 = 1,4 г,

n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 8,1/18 = 0,45 моль, следовательно, n(H) = 2·n(H₂O) = 2·0,45 = 0,9 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 0,9·1 = 0,9 г,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 10,3 — 4,8 — 0,9 — 1,4 = 3,2 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 3,2/16 = 0,2 моль,

n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,9:0,2:0,1 = 4:9:2:1,

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₄H₉O₂N.

Простейший одноатомный спирт – это метанол.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может являться сложным эфиром метанола и аланина, структурная формула которого:

Задание №7

Навеску неизвестного азотсодержащего соединения массой 13,2 г сожгли в избытке кислорода. В результате образовалось 8,96 л углекислого газа, такое же количество вещества воды, а также 2,24 л азота. Определите молекулярную формулу данного соединения и установите его строение, если известно, что оно гидролизуется под действием раствора едкого натра с образованием единственного соединения.

n(N₂) = V(N₂)/V_m = 2,24/22,4 = 0,1 моль, следовательно, n(N) = 2n(N₂) = 2·0,1 = 0,2 моль,

m(N) = n(N)·M(N) = 0,2·14 = 2,8 г,

n(CO₂) = V(CO₂)/V_m = 8,96/22,4 = 0,4 моль, следовательно, n(C) = n(CO₂) = 0,4 моль,

m(C) = n(C)·M(C) = 0,4·12 = 4,8 г,

По условию, n(H₂O) = n(CO₂) = 0,4 моль,

n(H) = 2·n(H₂O) = 2·0,4 = 0,8 моль,

m(H) = n(H)·M(H) = 1·0,8 = 0,8 моль,

m(O) = m(в-ва) — m(С) — m(H) — m(N) = 13,2 — 4,8 — 0,8 — 2,8 = 4,8 г,

n(O) = m(O)/M(O) = 4,8/16 = 0,3 моль,

n(C):n(H):n(O):n(N) = 0,4:0,8:0,3:0,2 = 2:4:1,5:1 = 4:8:3:2

Таким образом, простейшая формула искомого соединения C₄H₈O₃N₂.

Если предположить, что истинная молекулярная формула совпадает с простейшей, то искомое соединение может представлять собой дипептид глицилглицин: