Совокупность реакций органических соединений

I. Систематизация реакций в химии неорганических веществ. Примеры

1. В процессе окисления-восстановления меняется степень окисления химических элементов: 

   Al + S → Al₂+3S₃-2

   В этом примере к атому серы присоединяются два электрона – это полуреакция восстановления. Окислительная степень её сменилась с 0 до -2.

   Сера здесь – окислитель (акцептор электронов). 

   Атом алюминия, отдав 3 электрона, изменил степень окисления с 0 до +3 и стал восстановителем (донором электронов). Это окислительная полуреакция.

   Обе полуреакции составляют единый окислительно-восстановительный процесс.

2. При проведении реакции соединения несколько реагентов образуют только один продукт: 

   4NO₂ +O₂ +2H₂O=4HNO₃

3. Разложение наоборот продуцирует из одного химического реагента два или несколько других:

   CaCO₃ = CaO + CO₂

4. Взаимодействие простого и сложного вещества, которое ведёт к образованию других простых и сложных веществ, называется реакцией замещения:

   Zn + CuSO4 = ZnSO4 + Cu

5. В обменной реакции участвующие в ней реагенты меняются своими структурными частями:

   2NaOH + CuCl₂ = 2NaCl + Cu(OH)₂ 

   Частным случаем этого процесса является нейтрализация между собой кислот и оснований:

   KOH + HCl = KCl + H₂O

6. Классифицирующий признак «направление реакции» разделяет их на необратимые и обратимые. Если в ходе необратимой процесс идёт только в одном направлении до получения конечных продуктов, то в обратимой реакции он протекает в прямом и противоположном направлениях: 

   3H₂ + N₂ ⇆ 2NH₃ – обратимая реакция,

7. Преобразование веществ обязательно сопровождается разрывом связей в молекулах и созданием новых.

   Если этот разрыв сопровождается образованием радикалов, что присуще молекулам с неполярными и малополярными ковалентными связями, то этот процесс — гомолитическая реакция: 

   Cl₂свет→ Cl∙ + ∙Cl 

   Каждая частица хлора, обладая неспаренным электроном, превращается в радикал. Реакции, связанные с разрывом сильнополярных связей и образованием заряженных частиц – ионов, являются гетеролитическими:

   HBr ⇆H+ +Br–

8. Любое химическое превращение – это энергетический процесс. Поэтому ещё один показатель химического реагирования – тепловой эффект.

   Реакции, идущие с выделением тепловой энергии, называются экзотермическими. Практически все реакции соединения – экзотермические.

   Если им ещё сопутствует световое излучение, то такая реакция носит название горение.

   C + O₂ = CO₂ + Q, где Q – тепловой эффект.

   Взаимодействие веществ с поглощением тепла эндотермическая реакция. К такому типу относятся реакции разложения:

   CaCO₃ → CaO + CO₂ – Q 

   Для сведения. Уравнения, демонстрирующие тепловой эффект (Q), носят название термохимические.

9. Группа гомогенных и гетерогенных реагирований определяется фазным (агрегатным) состоянием веществ. 

   В гомогенных – все исходные и полученные в ходе реакции вещества существуют в одной фазе. Например, в растворах, в газообразной среде:

   NaOH(р-р) + HCl(р-р) = NaCl + H₂O

   2CO + O₂ = 2CO₂

   Если реагенты и полученные продукты находятся в разных фазовых состояниях, то речь идёт о гетерогенном взаимодействии:

10. Большая группа реакций определяется участием в них особых веществ – катализаторов, т.е. соединений – ускорителей реакции.

    Каталитические реакции идут только с их участием: 

    2H₂0₂MnO₂→ 2H₂O + O₂ (катализатор MnO₂)

    Некаталитические реакции в присутствии катализаторов не нуждаются:

    КOH + HCl → КCl + H₂O 

    Для сведения. Существуют также вещества, которые замедляют химические реакции – ингибиторы. В ходе реакций ни катализаторы, ни ингибиторы не расходуются и не изменяются.

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения

Поскольку двойная связь в молекулах алкенов состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи, они являются довольно активными соединениями, которые легко вступаю в реакции присоединения. В такие реакции алкены часто вступают даже в мягких условиях — на холоду, в водных растворах и органических растворителях.

Гидрирование алкенов

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель):

CH₃—СН=СН₂ + Н₂ → CH₃—СН₂—СН₃

Гидрирование алкенов легко протекает даже при обычном давлении и незначительном нагревании. Интересен тот факт, что для дегидрирования алканов до алкенов могут использоваться те же катализаторы, только процесс дегидрирования протекает при более высокой температуре и меньшем давлении.

Галогенирование

Алкены легко вступаю в реакцию присоединения с бромом как в водном растворе, так и с органических растворителях. В результате взаимодействия  изначально желтые растворы брома теряют свою окраску, т.е. обесцвечиваются.

СН₂=СН₂+ Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Гидрогалогенирование

Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты:

Тем не менее в отсутствие специфических условий (например, наличие пероксидов в реакционной смеси) присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова:

Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода (более гидрированному), а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода (менее гидрированному).

Поэтому:

Гидратация

Данная реакция приводит к образованию спиртов, и также протекает в соответствии с правилом Марковникова:

Как легко догадаться, по причине того, что присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только в случае гидратации этилена:

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH

Именно по такой реакции проводят основное количество этилового спирта в крупнотоннажной промышленности.

Полимеризация

Специфическим случаем реакции присоединения можно реакцию полимеризации, которая в отличие от галогенирования, гидрогалогенирования и гадратации, протекает про свободно-радикальному механизму:

Реакции окисления

Как и все остальные углеводороды, алкены легко сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид:

C_nH_2n + (3/2)nO₂ → nCO₂ + nH₂O

В отличие от алканов алкены легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO₄ обесцвечивание, что является качественной реакцией на двойные и тройные CC связи в молекулах органических веществ.

Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе приводит к образованию диолов (двухатомных спиртов):

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH (охлаждение)

В кислой среде происходит полное разрыв двойной связи с превращение атомов углерода образовывавших двойная связь в карбоксильные группы:

5CH₃CH=CHCH₂CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5C₂H₅COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O (нагревание)

В случае, если двойная С=С связь находится в конце молекулы алкена, то в качестве продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи образуется углекислый газ. Связано это с тем, что промежуточный продукт окисления – муравьиная кислота легко сама окисляется в избытке окислителя:

CH₃CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → CH₃COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O (нагревание)

При окислении алкенов, в которых атом C при двойной связи содержит два углеводородных заместителя, образуется кетон. Например, при окислении 2-метилбутена-2 образуется ацетон и уксусная кислота.

Окисление алкенов, при котором происходит разрыв углеродного скелета по двойной связи используется для установления их структуры.

Химические свойства ароматических углеводородов

Ароматический характер связи влияет на химические свойства бензолов и других ароматических углеводородов.

Единая 6пи–электронная система намного более устойчива, чем обычные пи-связи. Поэтому для ароматических углеводородов более характерны реакции замещения, а не присоединения. В реакции замещения арены вступают по электрофильному механизму.

Реакции замещения

Галогенирование

Нитрование

Лучше всего реакция нитрования протекает под  действием не чистой азотной кислоты, а ее смеси с концентрированной серной кислотой, так называемой нитрующей смеси:

Алкилирование

Реакция при которой один из атомов водорода при ароматическом ядре замещается на углеводородный радикал:

Также вместо галогенпроизводных алканов можно использовать алкены. В качестве катализаторов можно использовать галогениды алюминия, трехвалентного железа или неорганические кислоты.<

Реакции присоединения

Присоединение хлора

Протекает по радикальному механизму при интенсивном облучении ультрафиолетовым светом:

Подобным образом реакция может протекать только с хлором.

Реакции окисления

Неполное окисление

Бензольное кольцо устойчиво к действию таких окислителей как KMnO₄ и K₂Cr₂O₇. Реакция не идет.

Галогенирование

Молекулу толуола можно рассматривать, как состоящую из фрагментов молекул бензола и метана. Поэтому логично предположить, что химические свойства толуола должны в какой-то мере сочетать химические свойства этих двух веществ, взятых по отдельности. В частности, именно это и наблюдается при его галогенировании. Мы уже знаем, что бензол вступает в реакцию замещения с хлором по электрофильному механизму, и для осуществления данной реакции необходимо использовать катализаторы (галогениды алюминия или трехвалентного железа). В то же время метан так же способен реагировать с хлором, но уже по свободно-радикальному механизму, для чего требуется облучение исходной реакционной смеси УФ-светом. Толуол, в зависимости от того, в каких условиях подвергается хлорированию, способен дать либо продукты замещения атомов водорода в бензольном кольце – для это нужно использовать те же условия что и при хлорировании бензола, либо продукты замещения атомов водорода в метильном радикале, если на него, как и на метан действовать хлором при облучении ультрафиолетом:

Как можно заметить хлорирование толуола в присутствии хлорида алюминия привело к двум разным продуктам – орто- и пара-хлортолуолу. Это обусловлено тем, что метильный радикал является заместителем I рода.

Если хлорирование толуола в присутсвии AlCl₃ проводить в избытке хлора, возможно образование трихлорзамещенного толуола:

Аналогично при хлорировании толуола на свету при большем соотношении хлор/толуол можно получить дихлорметилбензол или трихлорметилбензол:

Нитрование

Замещение атомов водорода на нитрогруппу при нитровании толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот приводит к продуктам замещения в ароматическом ядре, а не метильном радикале:

Алкилирование

Как уже было сказано, метильный радикал является ориентантом I рода, поэтому его алкилирование по Фриделю-Крафтсу приводит продуктам замещения в орто- и пара-положения:

Реакции присоединения

Толуол можно прогидрировать до метилциклогексана при использовании металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni):

С₆Н₅СН₃ + 9O₂ → 7СO₂ + 4Н₂O

Неполное окисление

При действии такого окислителя, как водный раствор перманганата калия окислению подвергается боковая цепь. Ароматическое ядро в таких условиях окислиться не может. При этом в зависимости от pH раствора будет образовываться либо карбоновая кислота, либо ее соль:

Задание 25. Качественные реакции (подробно)

1. Как распознать алкены и стирол (в случае стирола в реакции вступает только двойная связь боковой цепи, а не бензольное кольцо)

1) + Br₂ (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях)

CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

2) + KMnO₄ (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO₂ бурого цвета:

Раствор перманганат калия фиолетового цвета. В результате реакции окраска исчезает, образуется осадок MnO₂ бурого цвета.

2. Как распознать алкины

1) + Br₂ (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях):

C₂H₂ + 2Br₂ → CHBr₂-CHBr₂

2) + KMnO₄ (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO₂ бурого цвета:
3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3K₂C₂O₄ + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O (K₂C₂O₄ — соль щавелевой кислоты)

3) + [Ag(NH₃)₂]OH → выпадение осадка в случае концевой тройной связи:

4) + Металл →  выпадение осадка и выделение водорода в случае концевой тройной связи

3. Как распознать бензол

1) Бензол горит коптящим пламенем из-за большого содержания углерода.

Благодаря устойчивой ароматической системе бензол не вступает в реакции с водным раствором Br₂ и раствором KMnO₄.

4. Как распознать одноатомные спирты

1) + CuO → наблюдаем выделение металлической меди:
CH₃-CH₂-OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O (t, окисление спиртов до альдегидов)

2) + Na → наблюдаем выделение газа:
2C₂H₅-OH + 2Na → 2C₂H₅-ONa + H₂

С основаниями одноатомные спирты не взаимодействуют.

5. Как распознать многоатомные спирты

1) + Cu(OH)₂ → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора:

С щелочами многоатомные спирты не взаимодействуют.

6. Как распознать фенолы

1) + Br₂ → выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола

2) + FeCl₃ → раствор фиолетового цвета

7. Как распознать альдегиды

1) + [Ag(NH₃)₂]OH → восстановление металлического серебра

2) + Cu(OH)₂ → выпадение осадка Cu₂O кирпично-красного цвета

8. Как распознать карбоновые кислоты

1) раствор лакмуса → изменение окраски на красную

2) + Na₂CO₃/NaHCO₃&nbsp → выделение газа CO₂

9. Как распознать соли высших карбоновых кислот

1) + HCl (любая сильная кислота) → появление хлопьев нерастворимых высших кислот

10. Как отличить муравьиную кислоту от уксусной

Муравьиная кислота содержит и альдегидную группу тоже, следовательно, возможны реакции, характерные альдегидам:

1) + [Ag(NH₃)₂]OH → восстановление металлического серебра и выделение газа (так как кислота окисляется до CO₂)

2) + Cu(OH)₂ → выпадение осадка Cu₂O кирпично-красного цвета и выделение газа (так как кислота окисляется до CO₂).

11. Как распознать низшие амины

1) раствор лакмуса → изменение окраски на синюю (так как среда раствора щелочная)

1) раствор фенолфталеина → изменение окраски на малиновую

12. Как распознать анилин

1) + Br₂ →  выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина

13. Как распознать белок

1) + HNO₃ → желтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция)

2) + Cu(OH)₂ → фиолетовое окрашивание (биуретовая реакция)

14. Как распознать глюкозу C₆H₁₂O₆

1) + Cu(OH)₂ →  растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора (реакция на несколько гидроксильных групп)

2) + Cu(OH)₂ → при нагревании образуется осадок Cu₂O красного цвета (реакция на альдегидную группу)

3) + [Ag(NH₃)₂]OH → восстановление металлического серебра

15. Как распознать крахмал

1) + I₂ → появление синей окраски.

II. Систематизация реакций в органической химии. Примеры

В классификации реакций органической химии есть много аналогичного неорганической химии, но есть и своеобразие.

Основные типы взаимодействий органических веществ

• замещение,
• присоединение,
• элиминирование (отщепление),
• изомеризация и перегруппировка, — окисление,
• конденсация и поликонденсация, — разложение

1. В реакциях замещения в исходных молекулах происходит замена одного или группы атомов, прикрепленных к углеродному скелету на другие атомы. В таких превращениях чаще всего участвуют насыщенные и ароматические углеводороды. 

   Например, реакция спиртов с галогеноводородными кислотами:

   C₂H₅OH + HBr = C₂H₅Br + H₂O

2. Реакции присоединения различают по типу присоединяемого вещества, например (такие реакции происходят, когда есть двойные и тройные связи):

   Гидрирование — с присоединением водорода: 

   СН₃—СН = СН₂ (пропен) + Н₂ → СН₃—СН₂—СН₃ (пропан)

   Гидрогалогенирование — с присоединением галогеноводорода: 

   СН₂ = СН₂(этен) + НСl → СН₃—СН₂—Сl (хлорэтан)

3. Реакция отщепления (элиминирования) сопровождается потерей атомов, причем получается новое вещество с одной или несколькими кратными связями. В названиях этих реакций присутствует приставка де-:

   Дегидрирование – отрыв молекулы водорода:

   Дегидратация – отрыв молекулы воды: 

4. Изомеризация и перегруппировка сопровождаются внутримолекулярной перестройкой, связанной с перемещением атомов в молекуле без изменения её формулы:
5. При окислении благодаря действию окислителя повышается степень окисления углерода с отдачей электрона:
6. Суть конденсации – взаимодействие группы органических веществ, при котором образуются новые C — C связи и низкомолекулярное соединения (например, вода):

   НО—CH₃—CH—OH + HO—CH₃—CH—OH → НО—СH₂—СH₂—O—СH₂—СH₂— OH + H₂O

   При поликонденсации составные части (функциональные группы) образующегося полимера различаются с исходным мономером.

   Например, реакция получения лавсана: 

7. Реакция разложения, как и в неорганической химии заключается в преобразование сложного соединения на несколько более простых веществ:

Все основные подходы к классификации сведены в Таблицу 2.

Правила растворимости химических соединений:

1. Все нитраты являются растворимыми.
2. Практически все соли калия, натрия и аммония растворимы.
3. Все хлориды, бромиды и йодиды растворимы, за исключением галогенидов серебра, ртути (I) и свинца (II).
4. Все сульфаты растворимы, за исключением сульфатов бария, стронция и свинца (II), которые являются нерастворимыми, и сульфатов кальция и серебра, которые являются умеренно растворимыми.
5. Все карбонаты, сульфиты и фосфаты не растворяются за исключением карбонатов, сульфитов и фосфатов калия, натрия и аммония.
6. Все сульфиды нерастворимы, за исключением сульфидов щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммония.
7. Все гидроксиды нерастворимы за исключением гидроксидов щелочных металлов. Гидроокиси стронция, кальция и бария умеренно растворимы.

Качественные реакции на неорганические вещества и ионы. Катионы

Качественный анализ – раздел аналитической химии, посвященный установлению  качественного состава веществ, то есть обнаружению элементов и образуемых ими ионов, входящих в состав и простых, и сложных веществ. Делают это с помощью химических  реакций, характерных для данного катиона или аниона, позволяющих обнаружить их как в индивидуальных веществах, так и в смесях.

Задачей качественного анализа является изучение методов, с помощью которых устанавливают, какие  химические элементы входят в состав анализируемой пробы.

Химические методы анализа основаны на применении характерных химических реакций для открытия составных частей вещества. Применяемые для этих реакции вещества называются реактивами.

Согласно теории электролитической диссоциации реакции протекают между ионами электролитов, образующимися в водных растворах. Происходящие при этом химические процессы называются аналитическими реакциями.

Они сопровождаются характерными внешними признаками, легко воспринимаемыми нашими органами чувств:

· выделение газа

· изменение окраски раствора

· выпадение осадка

· растворение осадка

· образование кристаллов характерной формы

В первых четырех случаях за протеканием реакции наблюдают визуально, кристаллы рассматривают под микроскопом

Для получения правильных результатов необходимы реакции, выполнению которых не мешают другие присутствующие ионы. Для этого нужны специфические (взаимодействующие только с определяемым ионом) или хотя бы селективные (избирательные) реагенты.

Примером реакции с участием специфического реагента является выделение газообразного NH₃ при действии сильных оснований (KOH или NaOH) на вещество, содержащее ион NH₄+. Ни один катион не помешает обнаружению иона NH₄+, потому что только он реагирует со щелочами с выделением NH₃.

Диметилглиоксим (реагент Чугаева) служит примером селективного реагента: в щелочной среде он реагирует с ионами Ni2+, Co2+, Fe2+, а в кислой – только с ионами Pd2+.

К сожалению, селективных, тем более специфических реагентов очень мало, поэтому при анализе сложной смеси приходится прибегать к маскированию мешающих ионов, переводя их в реакционно инертную форму, или, чаще, к разделению смеси катионов или анионов на  составные части, называемые аналитическими группами. Делают это с помощью специальных (групповых) реагентов, которые с рядом ионов, реагируя в одних и тех же условиях, образуют соединения с близкими свойствами – малорастворимые осадки или устойчивые растворимые комплексы. Это и позволяет разделить сложную смесь на более простые составные части.

Существует несколько схeм деления катионов на аналитические группы с помощью групповых реагентов. Одна из них основана на использовании различий в растворимости  хлоридов, сульфатов и гидроксидов. Действуя на смесь катионов в строго определенном порядке растворами HCl, H₂SO₄, NH₃ и NaOH (групповые реагенты), можно разделить содержащиеся в смеси катионы на 6 аналитических групп. Эту схему называют кислотно-щелочной  по именам используемых в ней групповых реагентов.

Смотрите качественные реакции на катионы в таблице ниже:

Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С≡С и связи С–Н:

	Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С–С	348	0,154
С≡С	814	0,120
С–Н	435	0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С, поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей. 

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкинами  красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II). 

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов  протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова. 

Например, при гидратации пропина  образуется  пропанон (ацентон).

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n   (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

Классификация неорганических веществ

Все вещества разделяются на органические и неорганические. К первым принадлежат такие классы соединений, как соли, гидроксиды (основания, кислоты и амфотерные) и оксиды, также сюда относятся простые соединения (СІ2, І2, Н2 и другие, состоящие из одного элемента).

Соли состоят из катиона какого-либо металла, а также аниона кислотного остатка. В состав молекул кислот входят катионы Н+ и анионы кислотных остатков. Гидроксиды состоят из катионов металлов и анионов в виде гидроксильной группы ОН-. Состав молекул оксидов включает в себя атомы двух химических элементов, одним из них обязательно является оксиген. Они могут быть кислотными, основными и амфотерными. Как понятно из их названия, они способны образовывать различные классы веществ в процессе определенных реакций. Так, кислотные оксиды при реакции с водой образуют кислоты, а основные — основания. Амфотерные, в зависимости от условий, могут проявлять свойства того и другого вида оксидов. К таким относятся соединения железа, бериллия, алюминия, олова, хрома, свинца. Их гидроксиды также являются амфотерными. Чтобы определить наличие в растворе разнообразных неорганических веществ, используют качественные реакции на ионы.

Теория к заданию 25 из ЕГЭ по химии

Качественные реакции на неорганические вещества и ионы

Качественные реакции на катионы и анионы некоторых неорганических веществ

Качественные реакции на анионы.

Анион	Условие, реактив, катион	Признаки и сокращенное ионное уравнение реакции
$Cl^{-}$	Нитрат серебра $Ag^{+}$	Белый творожистый осадок:$Ag^{+}+Cl^{-}→AgCl↓$
$Br^{-}$	Нитрат серебра $Ag^{+}$	Желтоватый творожистый осадок: $Ag^{+}+Br^{-}→AgBr↓$
$I^{-}$	Нитрат серебра $Ag^{+}$	Желтый творожистый осадок: $Ag^{+}+I^{–}→AgI↓$
$SO_4^{2-}$	Растворимые соли бария $Ba^{2+}$	Белый осадок: $Ba^{2+}+SO_4^{2-}→BaSO_4↓$
$NO_3^{-}$	$H_2SO_4(конц)$ и $Cu$	Выделение бурого газа: $Cu+NO_3^{-}+2H^{+}=Cu^{2+}+NO_2↑+H_2O$
$PO_4^{3-}$	Нитрат серебра $Ag^{+}	Ярко-желтый осадок:$3Ag^{+}+PO_4^{3-}→Ag_3PO_4↓$
$CrO_4^{2-}$	Растворимые соли бария $Ba^{2+}$	Желтый осадок: $Ba^{2+}+CrO_4^{2-}=BaCrO_4↓$
$S^{2-}$	Растворимые соли меди $Cu^{2+}$	Черный осадок: $Cu^{2+}+S^{2–}=CuS↓$
$CO_3^{2-}$	Кислоты $H^{+}$	Выделение газа без запаха: $2H^{+}+CO_3^{2-}=H_2O+CO_2↑$
$OH^{-}$	Лакмус	Синий цвет раствора
Фенолфталеин	Малиновый цвет раствора
Метиловый оранжевый	Желтый цвет раствора

Качественные реакции на катионы.

Катион	Условие, реактив, анион	Признаки, сокращенное ионное уравнение реакции
$H^{+}$	Лакмус	Красный цвет раствора
Метиловый оранжевый	Розовый цвет раствора
$NH_4^{+}$	Щелочь, $OH^{–}$, $t°$	Выделение газа с резким запахом: $NH_4^{+}+OH^{-}=NH_3↑+H_2O$
$Ag^{+}$	Соляная кислота, растворы хлоридов, $Cl^{–}	Белый творожистый осадок: $Ag^{+}+Cl^{–}→AgCl↓$
$Li^{+}$	Пламя	Красное окрашивание
$Na^{+}$	Пламя	Желтое окрашивание
$K^{+}$	Пламя	Фиолетовое окрашивание
$Ca^{2+}$	Пламя	Кирпично-красное окрашивание
Растворы карбонатов, $CO_3^{2−}$	Белый осадок: $Ca^{2+}+CO_3^{2-}→CaCO_3↓$
$Ba^{2+}$	Пламя	Желто-зеленое окрашивание
Серная кислота, растворы сульфатов, $SO_4^{2−}$	Белый (мелкокристаллический) осадок: $Ba^{2+}+SO_4^{2-}→BaSO_4↓$
$Cu^{2+}$	Пламя	Зеленое окрашивание
Вода	Гидратированные ионы $Cu^{2+}$ имеют голубую окраску
Щелочь, $OH^{–}$	Синий осадок: $Cu^{2+}+2OH^{-}=Cu(OH)_2↓$
$Fe^{2+}$	Щелочь, $OH^{–}$	Зеленоватый осадок: $Fe^{2+}+2OH^{–}=Fe(OH)_2↓$
Красная кровяная соль $K_3, Fe(CN)_6^{3−}$	Синий осадок (турнбулева синь): $3Fe^{2+}+2^{3-}=Fe_3_2↓$
$Fe^{3+}$	Щелочь, $OH^{–}$	Бурый осадок: $Fe^{3+}+3OH^{–}=Fe(OH)_3↓$
Роданид аммония $NH_4SCN, SCN^{–}$	Кроваво-красный осадок: $3Fe^{3+}+3CNS^{-}⇄Fe(SCN)_3↓$
$Fe^{3+}$	Желтая кровяная соль $K_4$	Темно-синий осадок (берлинская лазурь): $4Fe^{3+}+3^{4–}=Fe_4_3↓$
$Al^{3+}$	Щелочь, $OH^{–}$	Желеобразный осадок белого цвета, растворяется в избытке раствора щелочи: $Al^{3+}+3OH^{–}=Al(OH)_3↓$

Вещество	Реактив, условие	Признаки реакции
$CH_2=CH_2$	Раствор $KMnO_4, H^{+}$	Обесцвечивание раствора
Раствор $Br_2$	Обесцвечивание раствора
$C_2H_5OH$	$CuO$	Изменение цвета проволоки, выделение паров с фруктовым запахом
	$Cu(OH)_2$	Образование ярко-синего раствора
	Раствор $Br_2$	Выпадение белого осадка
Раствор $FeCl_3$	Фиолетовое окрашивание
	$Cu(OH)_2, t°$	Образование красного осадка $Cu_2O$
$Ag_2O, t°$	Образование «серебряного зеркала»
$CH_3COOH$	Лакмус	Красное окрашивание
Раствор $Na_2CO_3$	Выделение газа
$HCOOH$	Лакмус	Красное окрашивание
Раствор $KMnO_4, H^{+}$	Обесцвечивание раствора
Раствор $Na_2CO_3$	Выделение газа
$C_{17}H_{33}COOH$	Раствор $Br_2$	Обесцвечивание раствора
Раствор $KMnO_4$	Обесцвечивание раствора
$C_{17}H_{35}COONa$ раствор мыла	$H^{+}$	Образование белых хлопьев
$C_{6}H_{12}O_6$	$Cu(OH)_2$	Ярко-синее окрашивание; при нагревании образование красного осадка
$Ag_2O$	Образование «серебряного зеркала»
$(C_{6}H_{10}O_5)_n$ крахмал	Раствор $I_2$	Синее окрашивание
	Раствор $Br_2$	Выпадение белого осадка
Белок яичный (раствор)	$HNO_3$	Образование осадка желтого цвета
$Cu(OH)_2$	Фиолетовое окрашивание